Pemain 22 tahun itu, yang didatangkan dari Milton Keynes Dons pada 2015, segera memberi dampak, memenangi Penghargaan Pemain Muda Terbaik versi Asosiasi Pesepak Bola dan mengamankan tempat di tim terbaik Liga Inggris PFA pada dua musim pertamanya di Spurs.
Di bawah asuhan manajer Mauricio Pochettino, Alli mengamankan tempatnya sebagai gelandang pencetak gol, mengoleksi 48 gol dari 153 penampilannya untuk klub London tersebut.
Alli merupakan salah satu pemain reguler di timnas Inggris arahan Gareth Southgate, mencatatkan 31 penampilan sejak melakukan debutnya pada 2015.
Tanpa merekrut seorang pemain pun di bursa transfer musim panas, Spurs mengikat sejumlah pemain tim intinya dalam beberapa bulan terakhir dengan menyodorkan kontrak-kontrak jangka panjang.
Penyerang Harry Kane, bek Davinson Sanchez, dan dua pemain sayap Erik Lamela dan Son Heung Min juga telah memperbarui kontraknya pada awal tahun ini.
Pochettino juga meneken kontrak baru dengan Tottenham pada Mei, memperpanjang masa kerjanya di klub sampai 2023.