Atlet berusia 36 tahun itu menandatangani kontrak satu tahun dengan Olympiakos tanpa menyebutkan besaran nilai bayarannya.
Sebelumnya, dia pernah memperkuat Olympiakos pada 2010 sampai 2014.
Baca juga: Watford permalukan Middlesbrough di kandang sendiri
“Berkat Olympiakos, saya bisa menjadi seperti sekarang ini,” kata Holebas dikutip dari AFP, Rabu.
Bersama Olympiakos, Holebas memenangkan empat gelar Liga Yunani dan dua Piala Yunani. Dia juga memperkuat timnas Yunani pada periode 2011 sampai 2016.
Pemain kelahiran Jerman itu memutuskan untuk meninggalkan Watford sebelum musim liga tersebut berakhir dengan alasan jarang dimainkan.
Selain Watford, Holebas juga sempat bergabung di salah satu klub Serie A, yakni AS Roma pada musim 2014-201515 dan Klub Bundesliga Muenchen pada 2006 hingga 2010.
Baca juga: Roma resmi dapatkan Jose Holebas