Kedua petenis ini melakukan debutnya pada ajang penutup musim, dan kali ini petenis AS itu yang membuka pertarungan di Grup Merah dengan kemenangan dengan mengandalkan pertahanan solid dari baseline dan pukulan forehand ketika ia menyerang.
Setelah bertukar break pada awal pertandingan, tempo permainan mulai menurun ketika kedua petenis lebih banyak merengkuh kesuksesan dari servis masing-masing sampai Stephens, yang berusaha untuk mengadopsi pendekatan yang sabar dari baseline, kembali mematahkan servis lawan pada gim ketujuh ketika Osaka melakukan beberapa unforced error.
Namun Osaka tidak menyerah dan petenis Jepang 21 tahun itu langsung balas mematahkan serve lawannya untuk menyamakan kedudukan menjadi 4-4, berkat sepasang daouble fault dari lawannya.
Setelah Stephens bertahan dengan solid, Osaka kesulitan untuk meredam emosinya ketika pukulannya mengenai net atau terlalu keras, dan sang petenis AS mengamankan break ketiganya di pertandingan ini untuk semakin mendekati memenangi set.
Kepercayaan diri Stephens bertambah ketika Osaka berjuang untuk mengendalikan emosinya, dan petenis AS itu akhirnya memenangi set pembukaan [ada set point ketiganya, ketika pukulan backhand lawannya membentur net.
Osaka mengubah taktiknya pada awal set kedua, mendapat lebih banyak keberhasilan dengan menarik Stephens untuk lebih memasuki lapangan dan menjauh dari zona nyamannya di baseline, namun sang petenis AS mampu memaksimalkan pukulan forehandnya untuk tetap menempel sang lawan.
Stephens terlihat lebih tenang di fase itu, namun Osaka bekerja keras dan mampu bangkit dari tertinggal 15-40 untuk memenangi gim kelima dan mematahkan serve lawannya untuk membuat set ketiga harus dimainkan, ketika petenis AS lawannnya melakukan double fault pada set point.
Petenis peringkat enam dunia itu segera mematahkan serve lawannya pada awal set ketiga, dan setelah Osaka membuang peluang untuk memperbaiki situasi saat ia menolak untuk melakukan "challenge" yang akan menguntungkannya, Stephens mengambil alih kendali permainan.
Break lain membuat petenis AS itu memimpin 5-1, dan sang juara AS Terbuka 2017 tersebut memenangi pertandingan pada match point keduanya ketika Osaka melakukan double fault untuk keempat kalinya di pertandingan ini.
Permainan di Grup Merah berlanjut pada Senin ketika juara Wimbledon Angelique Kerber berhadapan dengan petenis Belanda Kiki Bertens, yang merupakan petenis terakhir yang mengamankan tempat di turnamen antara delapan petenis putri ini ketika petenis peringkat satu dunia Simona Halep mengundurkan diri karena cedera.